Ο Γιάννης Καλόκληρος γεννήθηκε στο χωριό Κατοχή της Επαρχίας Μεσολογγίου, το οποίο αποτέλεσε το πρώτο του βήμα για την ανάπτυξη μιας ιδιαίτερης πολιτισμικής σχέσης με τη λογοτεχνία και την ποίηση. Στην Αθήνα, ακολουθώντας την ακαδημαϊκή του πορεία, γράφτηκε στο Πάντειο Πανεπιστήμιο, που σπούδασε Πολιτικές Επιστήμες, με ενδιαφέρον για τις κοινωνικές και πολιτικές διεργασίες. Στη συνέχεια, επέκτεινε τις σπουδές του στον τομέα του Διοικητικού Δικαίου, ολοκληρώνοντας το Μεταπτυχιακό Τμήμα Διοικητικού Δικαίου με εξειδίκευση στη μεταπτυχιακή ανάλυση του «Διοικητικού Δικαίου».
Η επαγγελματική του πορεία τον οδήγησε στο Υπουργείο Οικονομικών, όπου ανέλαβε επιτελικές θέσεις και απέκτησε σημαντική εμπειρία στους τομείς της διακυβέρνησης και της διοίκησης, συνδυάζοντας την πολιτική επιστήμη με την πρακτική διάσταση της δημόσιας διοίκησης. Οι εμπειρίες αυτές, αν και εξαιρετικά απαιτητικές, επηρέασαν τη σκέψη του, επεκτείνοντας τη δυνατότητά του για κριτική ανάλυση.
Το 1996, ο Γιάννης Καλόκληρος εισήλθε στο πεδίο της λογοτεχνίας με την πρώτη έκδοση της συλλογής διηγημάτων με τίτλο «Οδός αβεβαιότητας». Το έργο αυτό αποτέλεσε μια εξαιρετική πρώτη συγγραφική παρουσίαση της φωνής, που συνδύαζε την υπαρξιακή αβεβαιότητα με την αναζήτηση για νόημα, αντανακλώντας τις προσωπικές του ανησυχίες για την ανθρώπινη κατάσταση και τις κοινωνικές δομές.
Αξιοσημείωτο είναι το έργο του 2020, το μυθιστόρημα «Το δεύτερο λάθος», το οποίο συνδυάζει τη λογοτεχνία με τις βαθύτερες κοινωνικές και ψυχολογικές αναλύσεις. Σε αυτό, ο Γιάννης Καλόκληρος εξετάζει τις αντιφάσεις της ανθρώπινης φύσης και τις συνέπειες των λανθασμένων με μια πιο ώριμη οπτική γωνία.
Επιπλέον, ο Γιάννης Καλόκληρος συμμετείχε σε συλλογές ποιημάτων που αποτυπώνουν την ευρύτητα του καλλιτεχνικού του φάσματος.
Η συγγραφική του πορεία συνδυάζει την πολιτική σκέψη, τις ανθρώπινες σχέσεις και τις κοινωνικές συνθήκες με έναν μοναδικό λογοτεχνικό τρόπο, ενώ το έργο του επηρεάζει και επηρεάζεται από τη σύγχρονη πολιτική πραγματικότητα.
Μέσα από τη διαλεκτική του, αναδεικνύει τις αντιφάσεις της κοινωνίας, το βάρος των προσωπικών και συλλογικών επιλογών και την αλληλεπίδραση των ατόμων με τις πολιτικές και κοινωνικές δομές.
Η δε ποιητική του γραφή, συνδυάζει την ένταση του προβληματισμού με την εμβάθυνση στις ψυχολογικές και κοινωνικές διαστάσεις των χαρακτήρων δημιουργώντας έτσι, ένα έργο πραγματικά ανεκτίμητο!
