Απόφοιτος του πανεπιστημίου Κολούμπια, μετά τις σπουδές του στην αγγλική, γαλλική και ιταλική λογοτεχνία έζησε για ένα διάστημα στη Γαλλία, όπου έκανε τα πρώτα του βήματα στον λογοτεχνικό χώρο ως μεταφραστής (από τα γαλλικά) και ποιητής.Το 1974 επιστρέφει στη Νέα Υόρκη και πιάνει δουλειά σ' έναν μεγάλο εκδοτικό οίκο, ως υπεύθυνος των μεταφράσεων από τα γαλλικά. Αυτή την εποχή δημοσιεύει ορισμένα από τα ποιήματά του και μεταφράσεις Γάλλων συγγραφέων, όπως των Στεφάν Μαλαρμέ και Τζόζεφ Ζουμπέρ.
Οι μεταμοντέρνες παραλλαγές της ιστορίας μυστηρίου της τριλογίας της Νέας Υόρκης της, έτυχαν πολύ θερμής κριτικής υποδοχής και τον καθιέρωσαν ως έναν από τους σημαντικότερους σύγχρονους συγγραφείς. Επίσης, έχει γράψει το σενάριο των ταινιών Smoke και Blue in the Face (Καπνός και Λίγος καπνός ακόμα, αντίστοιχα το 1995) τις οποίες σκηνοθέτησε από κοινού με τον Γουέιν Γουάνγκ. Ακόμα έγραψε το σενάριο και σκηνοθέτησε τις ταινίες Lulu on the Bridge (Ερωτευμένοι ως την αιωνιότητα, 1998) και The Inner Life of Martin Frost (2007).
Ο Όστερ ζούσε στο Μπρούκλιν της Νέας Υόρκης, ήταν παντρεμένος με τη συγγραφέα Σίρι Χούστβεντ και είχε μια κόρη, τη Σοφί, τραγουδίστρια, ηθοποιό και μοντέλο. Με την προηγούμενή του σύζυγο, τη Λίντια Ντέιβις, είχαν έναν γιο, τον Ντάνιελ. Ήταν μέλος της Αμερικάνικης Ακαδημίας Τεχνών και Γραμμάτων.