Ο αγ. Μάξιμος χαρακτηρίζεται δύσκολος, καθώς, πέραν της πολύπλοκης σκέψης του, χρησιμοποιεί μια ιδιαίτερα εκλεπτυσμένη γλώσσα, διαμορφωμένη από τα υψηλότερα φιλοσοφικά και θεολογικά δεδομένα της εποχής του. Πίσω όμως από αυτές τις απόμακρες, κάποιες  φορές, συνθέσεις, υπάρχουν συλλήψεις, λύσεις και εμπειρίες που προκαλούν δέος. Ασχολείται, με έναν ιδιαίτερα βαθύ τρόπο, με τα αιώνια προβλήματα, πού μεταμορφωμένα διεισδύουν στην καθημερινότητα, εκεί πού όλα είναι ασαφή. Διερευνά ερωτήματα όπως: ποιο είναι το κύριο έργο του ανθρώπου, πού βρίσκεται η δύναμη των εικονισμών και ποια είναι η σχέση των πολλών με το ένα. Ακόμη, τι είναι τα πάθη και ποια είναι τα όρια τους, πως ενοποιείται ο άνθρωπος, που είναι η αληθινή ζωή και που η φαντασία; Κέντρο στη σκέψη του είναι ο Χριστός. Σημάδια της παρουσίας Του βλέπει παντού: στα γεγονότα, στους λόγους, στα πρόσωπα, στην ευφροσύνη και στην οδύνη. Το έργο του έχει αναγνωριστεί, αιώνες τώρα, ως κλασσικό.