Οι προκλήσεις της καθημερινότητας γεμίζουν τα παιδιά ανησυχίες. Καινούριες έννοιες, όπως Γειτονιά, Άγνωστος, Εποχές, και καινούριες εμπειρίες, όπως η επίσκεψη στο γιατρό, η πρώτη μέρα στο σχολείο, τα κακά όνειρα, τους προκαλούν άγχος. Ποιος μπορεί να τις γνωρίσει καλύτερα στα παιδιά από το Γουίνι, το πιο διάσημο, το πιο αγαπητό αρκουδάκι του κόσμου; Ο Γουίνι εκφράζει την αθωότητα του νηπίου, ενώ ταυτόχρονα δίνει στο παιδί κουράγιο και του χαρίζει ασφάλεια και σιγουριά. `Τα πρώτα μου βήματα με το Γουίνι` είναι τα `πρώτα` σίγουρα `βήματα` του παιδιού στον κόσμο που το περιβάλλει.
[Απόσπασμα από το κείμενο στο οπισθόφυλλο της έκδοσης]