Χαρακτηριστικό γνώρισμα και συνιστώσα της πολιτιστικής ανάπτυξης του Δεσποτάτου αποτελεί η προσέλευση μίας σημαντικής σειράς λογίων και διανοουμένων και η μαθητεία στον κατ’ εξοχήν διανοούμενο του Δεσποτάτου, τον Γεώργιο Γεμιστό-Πλήθωνα. Οι λόγιοι θα αναδείξουν την γεωοικονομική και γεωπολιτική σημασία της Πελοποννήσου, χώρος ζωτικός για την επιβίωση της ιδίας αυτοκρατορίας, και θα καταθέσουν ρηξικέλευθες και πρωτότυπες προτάσεις για την υπερνίκηση της οικονομικής και κοινωνικής κρίσης.