Με τον «Ποιμαντικό Κανόνα», όπως o ίδιος ο Γρηγόριος ο Διάλογος αναφέρει, «ζωγράφισε» την προσωπογραφία «ωραίου ανθρώπου». Πρόκειται δηλαδή για τη σκιαγράφηση του καλού ποιμένα, ο οποίος ξεχωρίζει για την ταπεινοφροσύνη, την αγάπη και κυρίως τη διάκριση που έχει αποκτήσει ως άλλος αββάς.Τα ευδιάκριτα ασκητικά χαρακτηριστικά της απεικονιζόμενης μορφής συνιστούν την πιο αντιπροσωπευτική ιδιαιτερότητα του «Ποιμαντικού Κανόνα», υπενθυμίζοντας την πολύ βαθιά επιρροή των ασκητικών έργων του Ιωάννη Κασσιανού στη σκέψη του Γρηγορίου.